تويت
الإسترات
الإسترات تنتج من تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات ، ويمثل ذلك بالمعادلة العامة .
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
وتنتشر الإسترات بكثرة في الطبيعة فهي توجد في كل من المواد النباتية والحيوانية . وكثير من الإسترات يتميز برائحة ذكية وهى التي تمد الفواكه والأزهار والزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها .
وقد حضرت إسترات عضوية عديدة لإنتاج العطور والنكهات تجارياً وتستخدم إما بمفردها أو ممزوجة بمركبات طبيعية ، وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بارتفاع الكتل الجزيئية للكحولات والأحماض المستخدمة في تكوينها كما تتغير طبيعة الإستر من سائل ذي رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعي عديم الرائحة تقريباً 000 والشموع التي يمثلها شمع النحل ما هي إلا إسترات ذات كتل جزيئية مرتفعة ، والزيوت والدهون هي إسترات مشتقة من الجليسرين وهو كحول ثلاثي الهيدروكسيل مع أحماض دهنية عالية .
التسمية :
تتم تسمىة الاستر باسم الشق الحامضي وأسم الألكيل من الكحول ويتضح ذلك من الأمثلة الآتية :
HCOOCH3CH3COOCH2CH3PhCOOC2H5
فورمات الميثيل أسيتات الإيثيل بنزوات الايثيل
التحضير :
الطريقة المباشرة لتحضير الإستر هي بتفاعل الحامض الكربوكسيلى مع الكحول ، فمثلاً يتكون أسيتات الإيثيل بتفاعل حامض الأستيك مع كحول الإيثيلى :
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
أسيتات الإيثيل كحول الإيثيل حامض الأستيك
ولكن نظراً لأن هذا التفاعل عكسي حيث يتحلل الأستر مائياً إلى الحامض والكحول فإنه يفضل استخدام مادة نازعة للماء مثل حامض الكبريتيك المركز أو غاز كلوريد الهيدروجين الجاف للتخلص من الماء الناتج .
الخواص الفيزيائية :
الأسترات معظمها سوائل – تقل درجة غليانها عن درجات غليان الأحماض أو الكحولات المتساوية معها في الوزن الجزيئي وذلك لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة في كل من الكحولات والأحماض التي تتسبب في ربط جزيئاتها معاً بالروابط الهيدروجينية .
الخواص الكيميائية :
1- التحلل المائي :
ينتج من التحلل المائي للإستر كحول وحامض أو بعبارة أخرى فإن هذا التفاعل عكس عملية الأسترة السابقة .
R-CO-OR + H2O = R-CO-OH + ROH
ويمكن إتمام هذا التحلل باستخدام حامض معدني مخفف كعامل مساعد ويسمى التحلل المائي الحمضي . وكذلك يمكن إجراء التحلل المائي بالتسخين مع قلوي مائي حيث يتكون الكحول وملح الحامض ويسمى التحلل المائى القاعدى أو التصبن ( حيث أن الصابون هو أملاح الصوديوم لأحماض كربوكسيلية عالية ) .
CH3COOC2H5 + NaOH=CH3COONa + C2H5OH
أسيتات صوديوم أسيتات إيثيل
C6H5COOC2H5 + NaOH=C6H5COONa + C2H5OH
بنزوات صوديوم بنزوات الإيثيل
2- التحلل بالأمونيا :
تتفاعل الإسترات مع الأمونيا لتكون أميد الحامض والكحول ( التحلل النشادرى ) :
CH3–CO–OC2H5 + NH3=CH3–CO–NH2 + C2H5OH
أسيتاميد أسيتات الأيثيل
بعض استعمالات الإسترات :
1- الإسترات كمكسبات طعم ورائحة : تتميز الإسترات بروائح ذكية جعلت منها مواد مهمة في كثير من الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة .
2- الاسترات كدهون وزيوت : الزيوت والدهون عبارة عن استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الأحماض العضوية لذا تسمى جزيئاتها بثلاثى الجلسريد لأن كل جزيء منها يتكون من تفاعل جزيء واحد من الجلسرين ( كحول ثلاثي الهيدروكسيل ) مع ثلاثة جزيئات من الأحماض الدهنية التي قد تكون من نوع واحد ولكن غالباً ما تكون مختلفة وقد تكون السلسلة الكربونية لهذه الأحماض العضوية طويلة أو قصيرة مشبعة أو غير مشبعة .
ملحوظة : التحلل المائى للدهن أو الزيت ( استر ثلاثى الجليسريد ) في وجود مادة قلوية قوية مثل NaOH أو KOH تسمى بعملية التصبن وهى الأساس الصناعي لتحضير كل من الجليسرين والصابون .
3- الاسترات كبوليمرات ( البولى استر ) : البولى استرات هى بوليمرات تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونومرين أحداهما لجزئ ثنائى الحامضية والآخر كحول ثنائى الهيدروكسيل . وأشهر أنواع البولى استرات المعروفة هو نسيج الداكرون الذى يصنع بأسترة حمض التيرفثاليك والايثيلين جليكول .
وتستمر عملية التكاثف كيميائياً بأن يهاجم المحول طرف الجزيء من ناحية الحمض أو يهاجم الحمض طرف الجزىء من ناحية الكحول وبتكرار عملية التكاثف يتكون جزىء طويلة جداً يسمى البولى استر ونظراً لخمول الداكرون تصنع منه أنابيب لاستبدال الشرايين التالفة ، كما تصنع منه صمامات القلب الصناعية .
4- الاسترات كعقاقير طبية : تستخدم الاسترات العضوية في عمل كثير من العقاقير وأشهرها وأبسطها هو الأسبرين وزيت المروخ ( الذى يستخدم كدهان موضعى حيث يمتص عن طريق الجلد لتخفيف الآلام الروماتيزمية ) . والحمض العضوى المستخدم فى تحضير هذين العقارين هو حمض السالسليك الذى يحتوى على مجموعتى الكربوكسيل والهيدروكسيل ويمكنه أن يتفاعل كحمض أو كحول ( فينول )
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
وتنتشر الإسترات بكثرة في الطبيعة فهي توجد في كل من المواد النباتية والحيوانية . وكثير من الإسترات يتميز برائحة ذكية وهى التي تمد الفواكه والأزهار والزيوت العطرية برائحتها والنكهة الخاصة بها .
وقد حضرت إسترات عضوية عديدة لإنتاج العطور والنكهات تجارياً وتستخدم إما بمفردها أو ممزوجة بمركبات طبيعية ، وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بارتفاع الكتل الجزيئية للكحولات والأحماض المستخدمة في تكوينها كما تتغير طبيعة الإستر من سائل ذي رائحة ذكية إلى جسم صلب شمعي عديم الرائحة تقريباً 000 والشموع التي يمثلها شمع النحل ما هي إلا إسترات ذات كتل جزيئية مرتفعة ، والزيوت والدهون هي إسترات مشتقة من الجليسرين وهو كحول ثلاثي الهيدروكسيل مع أحماض دهنية عالية .
التسمية :
تتم تسمىة الاستر باسم الشق الحامضي وأسم الألكيل من الكحول ويتضح ذلك من الأمثلة الآتية :
HCOOCH3CH3COOCH2CH3PhCOOC2H5
فورمات الميثيل أسيتات الإيثيل بنزوات الايثيل
التحضير :
الطريقة المباشرة لتحضير الإستر هي بتفاعل الحامض الكربوكسيلى مع الكحول ، فمثلاً يتكون أسيتات الإيثيل بتفاعل حامض الأستيك مع كحول الإيثيلى :
CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O
أسيتات الإيثيل كحول الإيثيل حامض الأستيك
ولكن نظراً لأن هذا التفاعل عكسي حيث يتحلل الأستر مائياً إلى الحامض والكحول فإنه يفضل استخدام مادة نازعة للماء مثل حامض الكبريتيك المركز أو غاز كلوريد الهيدروجين الجاف للتخلص من الماء الناتج .
الخواص الفيزيائية :
الأسترات معظمها سوائل – تقل درجة غليانها عن درجات غليان الأحماض أو الكحولات المتساوية معها في الوزن الجزيئي وذلك لعدم احتوائها على مجموعة الهيدروكسيل القطبية الموجودة في كل من الكحولات والأحماض التي تتسبب في ربط جزيئاتها معاً بالروابط الهيدروجينية .
الخواص الكيميائية :
1- التحلل المائي :
ينتج من التحلل المائي للإستر كحول وحامض أو بعبارة أخرى فإن هذا التفاعل عكس عملية الأسترة السابقة .
R-CO-OR + H2O = R-CO-OH + ROH
ويمكن إتمام هذا التحلل باستخدام حامض معدني مخفف كعامل مساعد ويسمى التحلل المائي الحمضي . وكذلك يمكن إجراء التحلل المائي بالتسخين مع قلوي مائي حيث يتكون الكحول وملح الحامض ويسمى التحلل المائى القاعدى أو التصبن ( حيث أن الصابون هو أملاح الصوديوم لأحماض كربوكسيلية عالية ) .
CH3COOC2H5 + NaOH=CH3COONa + C2H5OH
أسيتات صوديوم أسيتات إيثيل
C6H5COOC2H5 + NaOH=C6H5COONa + C2H5OH
بنزوات صوديوم بنزوات الإيثيل
2- التحلل بالأمونيا :
تتفاعل الإسترات مع الأمونيا لتكون أميد الحامض والكحول ( التحلل النشادرى ) :
CH3–CO–OC2H5 + NH3=CH3–CO–NH2 + C2H5OH
أسيتاميد أسيتات الأيثيل
بعض استعمالات الإسترات :
1- الإسترات كمكسبات طعم ورائحة : تتميز الإسترات بروائح ذكية جعلت منها مواد مهمة في كثير من الصناعات الغذائية كمكسبات طعم ورائحة .
2- الاسترات كدهون وزيوت : الزيوت والدهون عبارة عن استرات ناتجة من تفاعل الجليسرول مع الأحماض العضوية لذا تسمى جزيئاتها بثلاثى الجلسريد لأن كل جزيء منها يتكون من تفاعل جزيء واحد من الجلسرين ( كحول ثلاثي الهيدروكسيل ) مع ثلاثة جزيئات من الأحماض الدهنية التي قد تكون من نوع واحد ولكن غالباً ما تكون مختلفة وقد تكون السلسلة الكربونية لهذه الأحماض العضوية طويلة أو قصيرة مشبعة أو غير مشبعة .
ملحوظة : التحلل المائى للدهن أو الزيت ( استر ثلاثى الجليسريد ) في وجود مادة قلوية قوية مثل NaOH أو KOH تسمى بعملية التصبن وهى الأساس الصناعي لتحضير كل من الجليسرين والصابون .
3- الاسترات كبوليمرات ( البولى استر ) : البولى استرات هى بوليمرات تنتج من عملية تكاثف مشتركة لمونومرين أحداهما لجزئ ثنائى الحامضية والآخر كحول ثنائى الهيدروكسيل . وأشهر أنواع البولى استرات المعروفة هو نسيج الداكرون الذى يصنع بأسترة حمض التيرفثاليك والايثيلين جليكول .
وتستمر عملية التكاثف كيميائياً بأن يهاجم المحول طرف الجزيء من ناحية الحمض أو يهاجم الحمض طرف الجزىء من ناحية الكحول وبتكرار عملية التكاثف يتكون جزىء طويلة جداً يسمى البولى استر ونظراً لخمول الداكرون تصنع منه أنابيب لاستبدال الشرايين التالفة ، كما تصنع منه صمامات القلب الصناعية .
4- الاسترات كعقاقير طبية : تستخدم الاسترات العضوية في عمل كثير من العقاقير وأشهرها وأبسطها هو الأسبرين وزيت المروخ ( الذى يستخدم كدهان موضعى حيث يمتص عن طريق الجلد لتخفيف الآلام الروماتيزمية ) . والحمض العضوى المستخدم فى تحضير هذين العقارين هو حمض السالسليك الذى يحتوى على مجموعتى الكربوكسيل والهيدروكسيل ويمكنه أن يتفاعل كحمض أو كحول ( فينول )